Ist der jüngere Bruder von Dean Winchester und ist mit ihm gemeinsam auf der Jagd nach Monster aller Art.
Dies ist quasi ein Familiengeschäft in das die Beiden von ihrem Vater John Winchester eingeführt wurde, der selbst Jäger war. Ihre Mutter wurde von dem Dämon Azazel (der Gelbäugige Dämon) getötet, und auch John hat er mehr oder weniger auf dem Gewissen. Auch Sams Freundin Jessica wurde von Azazel getötet, weswegen er bei den Beiden an oberster Stelle steht. Bei ihrer Jagd nach Monster passiert den beiden das ein oder andere Missgeschick und einige Male kostet sie es auch immer wieder das Leben. Sie verletzten sich wohl oft selbst Gegenseitig,
aber sie würden füreinander Sterben und durch die Hölle und wieder zurück gehen. Wenn es drauf ankommt sind die Beiden immer für einander Da, denn wie sagt man so schön? Blut ist eben Dicker als Wasser. Gemeinsam Trotzen Sie jeder Situation, und winden sich immer wieder irgendwie heraus.

Durch vergangene Ereignisse wurde das Universum ins Ungleichgewicht gebracht, Risse im Raum-Zeit-Kontinuum befördern seither Wesen aus anderen Dimensionen in die unsere. Dean Winchester ist eines dieser Wesen. Zuletzt wurde er von seinem Kainsmal befreit, dann kam die Dunkelheit und mit einem Mal fand er sich in einer anderen Welt wieder. Nun streift er durch San Francisco, auf der verzweifelten Suche nach seinem kleinen Bruder. Währenddessen spitzen sich die Ereignisse zwischen Gut und Böse zu, der Herrscher der Hölle, Arcadius, will das herrschende Chaos durch die Aufgebrachtheit des Universums nutzen und seine Macht auf die ganze Erde ausdehnen. Seine Agenda: Die Übernatürlichen sollen sich nicht weiter verstecken müssen, ihre Zeit ist gekommen, den Menschen zurück zu zahlen, was sie ihnen seit Anbeginn der Zeit antaten (Hexenverbrennungen, Pfählung von Vampiren, Auslöschung von Werwolfsrudeln und Co.). Dean steht nun zwischen den Fronten. Verloren ohne seinen kleinen Bruder, dazu wurde auch noch sein geliebter Impala, die letzte Erinnerung an seinen Vater, zerstört. Arcadius will ihn auf seiner Seite wissen, dazu soll ihm das Kainsmal helfen, welches Dean bereits einmal zu einem gewissenlosen Monster gemacht hatte.
Sam ist der einzige, der in dieser Situation alles entscheiden und Dean vom drohenden Unheil abbringen könnte. Oder wird er zu spät kommen, und womöglich plötzlich seinem Bruder als Feind gegenüber stehen? Für welche Seite wird Sam sich entscheiden - die Resistance, die klar gegen eine Unterdrückung der Menschen ist, die Abyss Watchers, die lediglich das Gleichgewicht des Universums als Ziel haben, oder die Hell's Army, die Rechtschaffenheit für die Okkulten fordern? Egal wie, Dean braucht seinen Bruder, jetzt dringender denn je.

Durch ein Lautes durch Mark und Bein gehendes Hupen das auch noch endlos zu sein schien wurde ich wach, mein Schädel dröhnte als hätte ich 2 Nächte lang durch gesoffen und für einen kleinen Moment versuchte ich mich zu erinnern ob ich das vielleicht getan hatte?! Ich rieb mir über meinen Nacken drüber und langsam wurde ich etwas klarer, stellte dann fest das dieses Hupen davon kam das ich mit dem Gesicht auf dem Lenkrad meines Wagens klebte und wie es aussah bewusstlos gewesen war. mich etwas aufgerichtet lehnte ich mich zurück in den Sitz meines Impalas und schloss die Augen, atmete tief durch und versuchte meine wirren Gedanken etwas zu sammeln.
"Sammy, du wirst es nicht glauben, ich hatte den verrückten Traum das ich das Kainsmal los wurde und wir damit die Finsternis frei gelassen haben." Er rieb sich über sein Gesicht mit immer noch geschlossenen Augen und wartete darauf das sein Bruder etwas dazu sagte, aber es kam nichts, also öffnete er die Augen und schaute auf den Beifahrersitz, aber Sam war nicht da, Sam war wie vom Erdboden verschluckt. Schnell Stieg er aus, und wohin er auch sah war überall dichter Nebel, und man sah die Hand vor Augen kaum, dichte Weiße Nebelschwaden verdeckten jede Sicht. "Sammy" Rief ich immer und immer wieder laut und lief um den Wagen herum, aber von Sam war keine Spur. Immer wieder fuhr er sich durch sein kurzes Haar, schnappte sich schließlich sein Mobiltelefon und rief auf Sams Nummer an.
"Dies ist die Mobilbox von..." Er legte wieder auf und versuchte es noch ein paar weitere mal - nichts.
Wieder in seinem Wagen lehnte er sich wieder zurück in seinen Sitz, winkelte ein Bein an und trommelte auf seinem Bein herum, dachte an das was passiert war, oder versuchte es.

[i]Rowena hatte das Kainsmal welches ihn langsam durchdrehen ließ mit ihren Zauberspruch entfernt. Er war schon bereit sich zu opfern, nur das er keine Potentielle Gefahr mir für alle um ihn herum war. Aber sie hatte es Geschafft und war mit dem Buch der Verdammten verschwunden. Plötzlich schlugen Rote Blitze ohrenbetäubend Laute Blitze vom Himmel herunter in die Erde ein, der Boden fing an zu brennen, Löcher taten sich in dem Boden auf und dicke Schwarze Nebelschwaden die aussahen wie Ranken schossen überall heraus und sammelten sich an einer Stelle zu einem riesigen schwarzen Nebelhaufen, die Finsternis hatte es der Tod genannt. man hätte meinen Können das Ende der Welt steht bevor. Sam und er hatten sich schnell in den Impala geflüchtet, versuchten zu entkommen, aber weit kamen sie nicht. Die Welle der Finsternis rollte unerbittlich auf sie zu, sie war so heftig das sie den Sand auf den Boden dicht aufwirbelte, teilweise Bäume zum umknicken brachten und das Metallschild des Mexikanischen Restaurants quietschend umknickte wie ein Grashalm. Sie schafften es gerade noch auf die Straße, und dann war Dunkelheit angesagt. Das war das Letzte an das er sich erinnerte.[/i

Als er aus seinen Gedanken aufwachte war seine erste Handlung schnell seine Lederjacke auszuziehen, sein Hemd nach oben zu schieben und zu schauen ob das Kaismal wirklich weg war, und zu seiner Erleichterung war es das. Nur wo war Sam? und was war passiert? was für Folgen würde das ganze noch haben? Er musste weiter fahren, und er musste Sam suchen, aber das würde er bei diesem Nebel nicht können, also beschloss er weiter bis zur nächsten hoffentlich bald kommenden Stadt zu fahren. Einen Blick in den Spiegel zeigte das er einen leichte Platzwunde über dem linken Augen hatte, er hatte schon schlimmeres. Also drehte er den Schlüssel im Schloss, das erste mal sprang sein Impala nicht an.
"Komm schon Baby, lass mich nicht im Stich.." Beim zweiten mal sprang er dann endlich an, das Radio laut aufgedreht fuhr er mit quietschenden Reifen los, drosselte sein Tempo dann aber wegen dem dichten Nebel, die Nebelscheinwerfer brachten ein klein wenig. So fuhr er eine ganze Weile weiter, und langsam hatte er auch noch Hunger. Der Schokoriegel der da noch rumlag kam ihm gerade recht. Die Verpackung also mit den Zähen aufgemacht biss er herzhaft hinein und scheinbar tat sich was, denn etwas weiter vorne schien sich der Nebel etwas zu lichten und seine Scheinwerfer leuchtete auf ein Ortsschild, und die Hand etwas vor die Augen gehalten konnte er es auch lesen. "Mystic Falls, West Virginia. Wie zum teufel komme ich denn hier her? und was für eine Name ist das bitte?" Er fuhr ein Stück weiter, und sobald er die Ortsgrenze überschritten hatte war Nebel wie durch Geisterhand weg gefegt. Das konnte nicht mit rechten Dingen zu gehen. Hier musste irgendein Wesen sein Unwesen treiben, aber darum würde er sich schon kümmern, jetzt brauchte er erstmal ein Motel. Diese Stadt schien eine Absolute Kleinstadt zu sein, denn viel Gab es hier nicht. Einen Kirchturm, ein paar Geschäfte und Cafes, ah da, ein Motel, das war genau das was er suchte, und so parkte er sein Baby davor, stieg aus und tastete nach seiner Pistole im Hosenbund. Seine Tasche aus dem Kofferraum geholt, lief er zu dem Motel. Er Checkte mit dem Üblichen Decknamen ein, zum einen das keiner Wusste wer er war, zum anderen weil Sam genau wusste das er diesen Namen nutzen würde und ihn so finden konnte. Zimmer 02 stand auf dem Schlüssel, also begab er sich zu Zimmer 01 und schloss es auf. Es war klein mit zwei Betten, schlicht gehalten, eher etwas runter gekommen, aber es war okay, er war nichts besseres gewohnt in all den Jahren. Außer ihr Zuhause am Schluss, "Das Hauptquartier der Männer der Schriften." Seine Tasche auf das eine Bett geschmissen ließ er sich auf das Andere Bett fallen, legte einen Arm über seine Augen und schloss für einen Moment die Augen.
"Was für ein Alptraum" murmelte er vor sich hin. Eine ganze Weile blieb er so liegen bis er sich dann schieslich wieder aufsetzte und sein Mobiltelefon rauskramte und Sam noch einmal versuchte zu erreichen, wieder nur die Mailbox. Er würde wohl raus gehen müssen um nach spuren zu suchen, und dabei konnte er sich gleich etwas zu Essen besorgen.